cas：998-07-2，DMPE

cas：998-07-2，DMPE，1,2-十四酰基磷脂酰乙醇胺是一种重要的磷脂类化合物，以下从分子结构、物理化学性质、功能应用、合成方法及储存条件五个方面进行详细介绍：

一、分子结构

• 组成：由两条十四碳酰基链（肉豆蔻酰基，C14:0）连接至甘油骨架的1,2位，3位通过磷酸酯键与乙醇胺结合。

• 化学式：C??H??NO?P，分子量约635.85。

• 结构特性：

• 两性分子：亲水头部（磷酰乙醇胺基团）带负电荷，疏水尾部（两条饱和脂肪酸链）赋予其双亲特性。

• 相变温度：约23℃，高于此温度时脂质双层流动性较高，低于时则较为僵硬。

二、物理化学性质

• 外观：白色粉末，纯度可达98%以上。

• 溶解性：

• 可溶于氯仿、甲醇等有机溶剂。

• 不溶于水，但通过化学修饰（如与聚乙二醇结合形成DMPE-PEG-NHS）可改善水溶性。

• 稳定性：

• 常温常压下相对稳定，但在强酸、强碱或高温条件下易发生水解或氧化反应。

• 磷酰乙醇胺头部可与其他带正电荷的分子（如多价阳离子）发生静电相互作用，头部氨基可参与化学反应（如与醛基缩合）。

三、功能与应用

1. 生物膜研究：

• 作为细胞膜模型的组成成分，模拟生物膜的物理化学性质。

• 用于研究膜蛋白的功能和结构，提供稳定的磷脂环境。

2. 药物递送系统：

• 脂质体制备：与其他磷脂混合形成脂质体，调节表面电荷以增强稳定性及细胞摄取。

• 靶向递送：与抗体、多肽等靶向配体结合，实现药物特异性递送。

• 基因递送：与阳离子脂质或聚合物结合，形成复合物包载DNA或RNA，增强基因载体稳定性。

3. 细胞标记与成像：

• 结合荧光探针或磁性纳米颗粒，实现细胞长期追踪和观察。

4. 生物传感器：

• 利用其化学性质和生物相容性，与酶、抗体等生物识别元件结合，检测特定生物分子。

5. 其他领域：

• 食品工业：作为食品添加剂改善口感和质地。

• 化妆品工业：作为原料制备护肤品，具有保湿、滋润功效。

四、合成方法

1. 天然提取：

• 从蛋黄、大豆等生物材料中提取，通过有机溶剂萃取和层析分离获得高纯度DMPE。

2. 化学合成：

• 步骤：

• 特点：原料易得，反应后处理操作方便，无需柱层析即可合成。

1. 将肉豆蔻酰基氯与甘油反应，形成二酰甘油。

2. 二酰甘油与磷酰乙醇胺进行酯化反应，生成DMPE。

五、储存条件

• 密封保存：置于阴凉、干燥、通风环境中，避免阳光直射和潮湿。

• 温度控制：

• 短期储存：建议冷藏（如4℃）。

• 长期储存：推荐-20℃冷冻，以保持稳定性和活性。

• 注意事项：供应产品仅用于科研，不可用于人体实验。

cas：998-07-2，DMPE

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